Tratava-se de uma versão ampliada das orquestras de jazz, e os jovens brancos americanos adoravam essa alegre música negra. Aos 21 anos, James já era solista de trompete na orquestra de Benny Goodman e, em 1939, já comandava uma própria. Um dia, ao ouvir uma voz transmitida pelo rádio de Englewood, New Jersey, acaba trazendo seu dono, Sinatra, para crooner de sua banda. Seu sucesso foi imediato e ele logo se transferia para a famosa orquestra de Tommy Dorsey.

O grande sucesso do trompetista aconteceu em 1941, com a gravação de You Made Me Love You, inspirada na interpretação de Judy Garland. Em pouco tempo seus discos vendiam aos milhões e ele manteve sua banda ativa por mais de 40 anos. James esteve no Brasil em 1961 e 1978 e, ao ser questionado por que não aderia ao ritmo discoteca, respondeu: Minha música não se abala com revoluções. O maestro faleceu aos 67 anos, em 18 de julho de 1983.