Henfil esperava ser despedido e, em vez disso, ganhou duas páginas mensais para ilustrar. Nessa época, os fradinhos ganham vida, embora fossem de características semelhantes, isto é, duas figuras brincalhonas que repetiam no papel as estrepolias do autor. Só quando tomei conhecimento da Nova Igreja e perdi o medo de ir para o inferno é que dividi as suas personalidades. O Comprido passou a pertencer a igreja antiga, enquanto o gorducho se mostrava mais atualizado.

Henfil passou também pelo Diário de Minas, Diário da Tarde e Última Hora. Em 1967, na edição mineira do Jornal dos Sports, criou Dois Toques, incluindo os personagens Urubú, do Atlético, e o Refrigerado, do Cruzeiro, onde focalizava não os times ou os jogadores, mas os torcedores. Diante do sucesso da série, Jofre Rodrigues (filho do teatrólogo Nelson) convidou-o no ano seguinte a transferir-se para a edição principal do jornal, no Rio de Janeiro. Estudou o comportamento das torcidas no Maracanã, nas ruas e nos locais de trabalho, criando a versão carioca de seus personagens: o flamenguista Urubú, o vascaíno Bacalhau, o fluminense Pó-de-Arroz e o botafoguense Cri-Crí, que passaram quase a símbolos dos clubes de futebol. Depois, ele passou a colaborar para o Jornal do Brasil. Em 1969, surgia O Pasquim.

Henrique de Souza Filho, seu nome verdadeiro, criou também Zeferino e Graúna, escreveu o bem sucedido livro Henfil na China e a peça teatral Revista do Henfil, produzida por Ruth Escobar. A partir de 1973, passou dois anos nos Estados Unidos tentando tratamentos para a hemofilia, quando surgiu a oportunidade de assinar um contrato de quinze anos com a United Press Sindicated, uma distribuidora internacional de cartuns. De início, um sucesso fulminante. Depois de um mês de veiculação em dez jornais americanos, The Little Monks tiveram que sair de circulação: o público os detestou, simplesmente acusando-os de sick (doente) e execráveis. Um jornal de Salt Lake City fez uma pesquisa entre seus leitores e, de um total de 400 cartas, apenas quatro veio a favor.

Na volta, Henfil permaneceu uns tempos em Natal e, depois, mudou-se para São Paulo, onde viria a participar do quadro TV Homem no programa TV Mulher, da Rede Globo, sempre mandando comunicados à mãe. Essa idéia surgiu desde os tempos áureos do Pasquim, quando mandava cartas à Dona Conceição, sua progenitora. Na Isto É, mantinha uma seção intitulada Carta à Mãe. Henfil foi também autor do argumento, roteirista, diretor e ator do filme Deu no New York Times, uma comédia que tem como cenário a ilha fictícia de Tanga, perdida no meio do Atlântico e ligada ao mundo através de um exemplar do jornal americano The New York Times, entregue diariamente ao diretor do local. Ao surgir uma edição falsa do jornal, Tanga é levada a se envolver num conflito mundial. Henfil morreu no mesmo dia em que Jô Soares, Luiz Fernando Veríssimo, Ronald Golias, Paulo Caruso e Cacá Rosset comandavam Bomba H, show de humor apresentado em São Paulo para levantar fundos para o humorista. Henfil faleceu aos 43 anos, em 4 de janeiro de 1988.