Howard Da Silva, nome artístico de Howard Silverblatt, nasceu em Cleveland, Ohio, em 4 de maio de 1909. Filho de Benjamin e Silverblatt Bertha. Seus pais eram judeus nascidos na Rússia que falavam iídiche. Ele trabalhava como operário antes de começar sua carreira de ator no teatro. Mudou seu sobrenome para o português Da Silva, apesar de não ter qualquer relação com Portugal.

Da Silva participou de uma série de musicais da Broadway, incluindo o papel de Larry Foreman na produção do lendário Marc Blitzstein, The Cradle Will Rock (1937). Mais tarde, co-estrelou em 1943 a produção de Rodgers e Hammerstein, Oklahoma!, no papel do psicopata Jud Fry. Em 1969, reviveu Benjamin Franklin no musical "1776" e interpretou-o na versão do filme de 1972.

Da Silva apareceu em mais de 60 filmes. Alguns de seus papéis memoráveis incluem um líder amotinado em The Sea Wolf (filme de 1941), o bartender de Ray Milland em The Lost Weekend (1945) e o criminoso "Chicamaw 'One-Eye' Mobley' em They Live by Night ( 1949). Ele também lançou um álbum de canções e baladas políticas no Monitor Records. Na década de 1950, depois de ser acusado de influência comunista na indústria do cinema pelo Comitê de Atividades Antiamericanas, e incapaz de encontrar trabalho ou filme de TV, Da Silva voltou ao teatro. Ele foi indicado ao Tony Award de Melhor Ator de 1960 no musical 'Fiorello!' (1959).