Ele era tranqüilo e com um bom senso de humor, de acordo com as pessoas que o conheciam. Cuidadoso no trajar, era original com estilo, apresentando-se com roupas de cor escura e cabelo bem curto. Nos anos 50, ele era uma espécie de popstar americano. Seu primeiro casamento foi com a atriz Dorothy Arnold. Separaram-se e, em 1954, ele casou-se com Marilyn Monroe, numa união bombástica que durou apenas nove meses.

Para Dimaggio foi difícil administrar o assédio dos fãs para com Marilyn Monroe. Reportagens daquela época o descreviam como "extremamente ciumento". O jogador pediu o divórcio por motivos de "crueldade mental" e "conflitos profissionais". Apesar do triste fim de seu casamento, DiMaggio foi, dos ex-maridos de Marilyn, o mais devotado depois de sua morte em 1962. Foi visto com destaque no seu funeral e visitava seu túmulo com regularidade. Joe Dimaggio faleceu aos 84 anos, em 8 de março de 1999.