Em 1996, casou-se com Carolyn Bessette, relações públicas da grife Calvin Klein. A cerimônia, realizada secretamente na Ilha Cumberland, uma área ecológica quase virgem no sul da Geórgia, foi presenciada apenas por 40 convidados. Seis meses antes, Carolyn foi fotografada pelo tablóide National Enquirer dando safanões no namorado, numa cena de ciúmes. John-John lançou com estardalhaço uma revista de política, George, da qual era editor e com uma tiragem de 400.000 exemplares. Embora fosse considerado um homem discreto, aparecia na redação de calção, boné de beisebol e ao lado de seu cachorro, Friday.

Desde a infância, frequentava as páginas dos principais jornais e revistas e era chamado pelos tablóides de o príncipe da América. Entrou para a memória afetiva dos americanos como o menino que fazia da Casa Branca seu playground particular e emocionou a nação ao bater continência nos funerais do pai, brutalmente assassinado em Dallas. Entretanto, passou pela adolescência e tornou-se adulto sem herdar o arrebatamento político e social do pai, jamais tendo conseguido fugir da força gravitacional que prende os ricos e famosos à órbita da vaidade e da fofoca. Advogado, a carreira jurídica acabou depois de três reprovações num concurso para promotor-assistente em Nova Jersey. John Jr. acidentou-se ao pilotar seu avião monomotor, a caminho da propriedade da família Kennedy em Hyannis Port, Massachusetts. John Kennedy Jr. faleceu aos 38 anos, em 16 de julho de 1999.